見積書を三社分並べたい、旧版と新版の規程を比べたい、複数自治体の制度差を一覧にしたい。ChatGPTへ資料をまとめて渡すと早く見えますが、最初から「どれがよい?」と聞くと、比較条件が勝手にそろえられることがあります。
中級編では、結論より先に資料の一覧、比較項目、根拠箇所を作ります。
先に結論
- ファイル名を短く付け、対象の版・日付・ページ数を最初に確認する
- 比較軸を人が決め、条件と根拠箇所を同じ表に入れる
- 「記載なし」「読み取れない」「条件が違う」を空欄にせず分ける
一枚の要約と複数資料の比較は別の作業
一つのPDFを要約するときは、その資料の中で完結します。複数資料では、同じ言葉が違う意味で使われたり、金額の単位や対象期間が違ったりします。
たとえば「月額」と書かれていても、税別、税込、最低利用期間付きでは単純比較できません。先に条件をそろえる必要があります。

手順1 ファイル名と版をそろえる
アップロード前に、ファイル名をA社見積_2026-08、B社見積_2026-08のようにします。同じ「見積書.pdf」が三つあると、回答中の資料名と手元のファイルが対応しません。
ChatGPTへ渡したら、最初に棚卸しを頼みます。
資料を棚卸しするプロンプト
添付した資料をまだ比較せず、ファイル名/資料内の正式名称/発行日または版/ページ数/読み取れないページ、の順で一覧にしてください。
同じ資料の別版に見えるものがあれば指摘してください。
ページ数や文字が取得できない資料があれば、比較前に対処します。スキャンPDFなどで文字を読み取れない場合は、該当ページを画像として添付するか、OCR済みデータを用意します。
手順2 比較する項目を先に決める
「違いを教えて」だけでは、ChatGPTが目立つ差だけを選びます。自分の判断に必要な列を決めます。
見積書なら、初期費用、月額、契約期間、解約条件、作業範囲、追加料金、納期です。規程なら、対象者、申請期限、必要書類、例外、問い合わせ先などです。
比較軸を確認するプロンプト
次の目的で資料を比較します:【目的】。
候補の比較項目を出してください。
私が承認するまでは結論を出さず、各項目が判断にどう影響するかを一文で説明してください。
手順3 資料ごとに事実を抽出する
いきなり横断比較せず、各資料から同じ項目を一度ずつ抜き出します。その後で表を結合します。

根拠付きの比較表を作るプロンプト
承認した比較項目について、資料ごとに事実を抽出してください。
各セルは「内容|資料名|ページまたは見出し」の形にしてください。
書かれていない場合は「記載なし」、文字を取得できない場合は「読取不可」、条件がそろわない場合は「単純比較不可」と書いてください。
OpenAI Docsでは、ファイルを使う作業で、元データ、作るファイルの種類、構造、レビュー基準を伝えるよう案内しています。比較表でも、元資料と確認基準を先に置くと後から直せます。
手順4 差分だけを別表にする
全項目の表ができたら、差がある行だけを抜き出します。
差分だけを整理するプロンプト
比較表から、資料間で内容が異なる項目だけを抜き出してください。
「項目/A資料/B資料/違いが判断へ与える影響/追加確認」の5列にしてください。
資料に書かれていない影響は推測せず「要判断」としてください。
差分表は判断材料です。最安、最新、条件が多いという一つの軸だけで自動的に選ばせず、自分の優先順位を最後に当てます。
手順5 原文へ戻れるリンクを残す
資料名とページ番号を付けても、ChatGPTがページを取り違えることがあります。外へ出す表では、中心的な条件を原文と突き合わせます。

特に確認するのは、金額、日付、解約、対象者、除外条件です。表の文字が小さい資料や脚注に条件がある資料は、該当ページを画像として見せて再確認します。
比較に向いている仕事
- 複数社の見積書と提案書
- 旧版と新版の規程やマニュアル
- 自治体ごとの制度案内
- 商品仕様や料金プラン
- 契約書案の条項差分
契約、法律、税務、医療の資料は、比較表を作る補助にとどめ、最終判断を専門家や公式窓口へ確認してください。
よくある失敗
- ファイル名が同じまま複数添付する
- 比較項目を決めず、結論から聞く
- 税込と税別、月額と年額を同じ列へ置く
- 空欄を「条件なし」と解釈する
- 根拠ページなしの表をそのまま共有する
よくある質問
一度に何ファイルまで比較できますか
上限はプランや画面で変わるため、この記事では固定数を断定しません。まず二、三資料で表の型を作り、同じ型へ追加する方が確認しやすくなります。
ExcelとPDFを一緒に比較できますか
できますが、役割を分けます。Excelは金額や件数、PDFは条件や注記のように、どの項目をどの資料から取るか指定してください。
長い資料でページ番号が合いません
PDF上のページ番号と文書内に印刷されたページ番号が違うことがあります。見出し名や該当文の冒頭も一緒に出させます。
参考にした公式情報
この記事は2026年8月23日にOpenAI Docs「Prompting」とOpenAI Docs「Work with files」を確認して作成しました。
まとめ
複数資料の比較では、結論の速さより、元へ戻れることが役立ちます。資料の棚卸し、比較項目、根拠付きの抽出、差分表、原文確認の順で進めてください。
一つのPDFを読む基本操作はChatGPTにPDFを読み込ませる方法で確認できます。
基礎から確認したい方へ


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