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ChatGPT中級編「複数のPDFを比較するには」

ChatGPT中級編「複数のPDFを比較するには」の内容を表したChatGPTの操作イメージ

見積書を三社分並べたい、旧版と新版の規程を比べたい、複数自治体の制度差を一覧にしたい。ChatGPTへ資料をまとめて渡すと早く見えますが、最初から「どれがよい?」と聞くと、比較条件が勝手にそろえられることがあります。

中級編では、結論より先に資料の一覧、比較項目、根拠箇所を作ります。

先に結論

  • ファイル名を短く付け、対象の版・日付・ページ数を最初に確認する
  • 比較軸を人が決め、条件と根拠箇所を同じ表に入れる
  • 「記載なし」「読み取れない」「条件が違う」を空欄にせず分ける
目次

一枚の要約と複数資料の比較は別の作業

一つのPDFを要約するときは、その資料の中で完結します。複数資料では、同じ言葉が違う意味で使われたり、金額の単位や対象期間が違ったりします。

たとえば「月額」と書かれていても、税別、税込、最低利用期間付きでは単純比較できません。先に条件をそろえる必要があります。

複数資料をファイル一覧、項目抽出、差分表、原文確認の順に比較する流れ図
いきなり結論を求めず、資料の棚卸しと項目抽出を先に行う。

手順1 ファイル名と版をそろえる

アップロード前に、ファイル名をA社見積_2026-08、B社見積_2026-08のようにします。同じ「見積書.pdf」が三つあると、回答中の資料名と手元のファイルが対応しません。

ChatGPTへ渡したら、最初に棚卸しを頼みます。

資料を棚卸しするプロンプト

添付した資料をまだ比較せず、ファイル名/資料内の正式名称/発行日または版/ページ数/読み取れないページ、の順で一覧にしてください。
同じ資料の別版に見えるものがあれば指摘してください。

ページ数や文字が取得できない資料があれば、比較前に対処します。スキャンPDFなどで文字を読み取れない場合は、該当ページを画像として添付するか、OCR済みデータを用意します。

手順2 比較する項目を先に決める

「違いを教えて」だけでは、ChatGPTが目立つ差だけを選びます。自分の判断に必要な列を決めます。

見積書なら、初期費用、月額、契約期間、解約条件、作業範囲、追加料金、納期です。規程なら、対象者、申請期限、必要書類、例外、問い合わせ先などです。

比較軸を確認するプロンプト

次の目的で資料を比較します:【目的】。
候補の比較項目を出してください。
私が承認するまでは結論を出さず、各項目が判断にどう影響するかを一文で説明してください。

手順3 資料ごとに事実を抽出する

いきなり横断比較せず、各資料から同じ項目を一度ずつ抜き出します。その後で表を結合します。

資料比較で条件だけの表と根拠付きの表を比較した図
比較結果の各セルに、資料名と該当箇所を持たせる。

根拠付きの比較表を作るプロンプト

承認した比較項目について、資料ごとに事実を抽出してください。
各セルは「内容|資料名|ページまたは見出し」の形にしてください。
書かれていない場合は「記載なし」、文字を取得できない場合は「読取不可」、条件がそろわない場合は「単純比較不可」と書いてください。

OpenAI Docsでは、ファイルを使う作業で、元データ、作るファイルの種類、構造、レビュー基準を伝えるよう案内しています。比較表でも、元資料と確認基準を先に置くと後から直せます。

手順4 差分だけを別表にする

全項目の表ができたら、差がある行だけを抜き出します。

差分だけを整理するプロンプト

比較表から、資料間で内容が異なる項目だけを抜き出してください。
「項目/A資料/B資料/違いが判断へ与える影響/追加確認」の5列にしてください。
資料に書かれていない影響は推測せず「要判断」としてください。

差分表は判断材料です。最安、最新、条件が多いという一つの軸だけで自動的に選ばせず、自分の優先順位を最後に当てます。

手順5 原文へ戻れるリンクを残す

資料名とページ番号を付けても、ChatGPTがページを取り違えることがあります。外へ出す表では、中心的な条件を原文と突き合わせます。

複数PDFの比較結果を使う前の確認項目
「記載なし」と「読み取れない」を分けると、誤った断定を防げる。

特に確認するのは、金額、日付、解約、対象者、除外条件です。表の文字が小さい資料や脚注に条件がある資料は、該当ページを画像として見せて再確認します。

比較に向いている仕事

  • 複数社の見積書と提案書
  • 旧版と新版の規程やマニュアル
  • 自治体ごとの制度案内
  • 商品仕様や料金プラン
  • 契約書案の条項差分

契約、法律、税務、医療の資料は、比較表を作る補助にとどめ、最終判断を専門家や公式窓口へ確認してください。

よくある失敗

  • ファイル名が同じまま複数添付する
  • 比較項目を決めず、結論から聞く
  • 税込と税別、月額と年額を同じ列へ置く
  • 空欄を「条件なし」と解釈する
  • 根拠ページなしの表をそのまま共有する

よくある質問

一度に何ファイルまで比較できますか

上限はプランや画面で変わるため、この記事では固定数を断定しません。まず二、三資料で表の型を作り、同じ型へ追加する方が確認しやすくなります。

ExcelとPDFを一緒に比較できますか

できますが、役割を分けます。Excelは金額や件数、PDFは条件や注記のように、どの項目をどの資料から取るか指定してください。

長い資料でページ番号が合いません

PDF上のページ番号と文書内に印刷されたページ番号が違うことがあります。見出し名や該当文の冒頭も一緒に出させます。

参考にした公式情報

この記事は2026年8月23日にOpenAI Docs「Prompting」OpenAI Docs「Work with files」を確認して作成しました。

まとめ

複数資料の比較では、結論の速さより、元へ戻れることが役立ちます。資料の棚卸し、比較項目、根拠付きの抽出、差分表、原文確認の順で進めてください。

一つのPDFを読む基本操作はChatGPTにPDFを読み込ませる方法で確認できます。

基礎から確認したい方へ

ChatGPTで仕事効率化|初心者向けまとめへ

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この記事を書いた人

ハウスメーカー2社で営業職を経験し、不動産・建築の基礎を習得。
その後、地域密着型の不動産会社にて営業事務として勤務し、
契約書作成、ポータルサイト管理、物件情報の入力・更新など、
実務全般に携わってきました。

特に、ポータルサイトを「より魅力的に見せる工夫」や、
反響につながる「分かりやすい間取り図作成」を得意としています。
自分が関わった物件に反響があった時の喜びが、今の原動力です。

現在は子育てのため一線を退いていますが、
これまでの実務経験を活かし、
フリーランスとして不動産会社様向けの
バックオフィスサポート業務を開始しました。

現場目線を大切にしながら、
「早く・正確に・伝わる」業務サポートを心がけています。

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